A presença humana na Zebreira remonta, pelo menos, ao século IX. O seu povo notabilizou-se pela serenidade e harmonia com que sempre trabalhou a terra e cuidou dos rebanhos. No século XII, a aldeia ganha importância estratégica junto à fronteira com Espanha, sendo repovoada pela Ordem dos Templários para aproveitamento agrícola do território.
A matriz rural da freguesia permanece visível no traçado da aldeia e nas habitações simples, construídas para servir o quotidiano agrícola — oliveiras, árvores de fruto, cereais e pecuária continuam a marcar a economia local.
Segura, por sua vez, destaca-se como antiga fortaleza de fronteira, Comenda e Castelo Templário. A poucos passos de Espanha, separada apenas pelo rio Erges, a povoação assume-se historicamente como guardiã de uma passagem crucial. A ponte de alicerces romanos sobre o Erges reforça esse caráter estratégico.
Os Canhões Fluviais do Erges e as Minas de Segura são hoje dois notáveis geomonumentos do Geopark Naturtejo, testemunhos impressionantes da geologia e da história desta zona fronteiriça.